Isopulegol apresenta atividade antinociceptiva e outras ações farmacológicas importantes: Uma Revisão Integrativa / Isopulegol exhibits antinociceptive activity and other important pharmacological actions: An Integrative Review

Authors

  • Deyna Francelia Andrade Prospero Brazilian Journals Publicações de Periódicos, São José dos Pinhais, Paraná
  • Aline Raquel de Sousa Ibiapina
  • Emanuel Osvaldo de Sousa
  • Myllena Oliveira Nunes
  • Janainna Maria Maia
  • Kidner Angelino Prospero
  • Priscyla Maria Vieira Mendes
  • Madyllon Castelo Branco Cunha de Andrade

DOI:

https://doi.org/10.34119/bjdv5n9-031

Keywords:

Isopulegol. Atividade Farmacológica. Monoterpeno.

Abstract

Os óleos essenciais muitas vezes apresentam efeitos farmacológicos e resultados terapêuticos. Eles são misturas complexas de substâncias (principalmente monoterpenos), extraídos de plantas aromáticas. Dentre esses efeitos, podemos destacar atividade antifúngica, anti-inflamatória, antioxidantes, analgésicas, entre outras. O isopulegol (ISO) é um monoterpeno álcool, presente em óleos essenciais de plantas, como Corymbia citriodora H.; Zanthoxylum schinifolium L. e Melissa officinalis L., essas são utilizadas na medicina popular como antiespasmódica, curativo cirúrgico para feridas, e sedativo/hipnótico, fortalecimento da memória e alívio da dor de cabeça induzida por estresse. O presente trabalho objetiva descrever as ações farmacológicas do monoterpeno ISO apresentadas na literatura. Desse modo, realizou-se utilizou-se como fonte de busca a base de dados eletrônico Science Direct, SciELO e PubMed, nos idiomas português, espanhol e inglês, com base em artigos publicados entre 2000 a 2017. As palavras-chave usadas na pesquisa foram: Isopulegol. Monoterpeno. Atividade Farmacológica. Estudos demonstraram que o óleo essencial de Z. schinifolium L., que contém ISO como composto marjoritário, mostra-se capaz de induzir apoptose de células de hepatoma humano HepG2, além de apresenta-se capaz de interromper o ciclo celular de células cancerosas nas fases G0/G1. Pesquisas também mostraram que o ISO apresentou efeito antioxidante, ansiolítico, antinociceptivo, anti-hiperalgésico, anticonvulsivante e atividade sedativa em roedores, atividade antifúngica, gastroprotetora e propriedades antioxidantes. O ISO também melhora características farmacocinéticas de outras substâncias, além de diversas propriedades farmacológicas com boas perspectivas de aplicabilidade clinica por ser uma substância com baixo risco de toxicidade e já utilizada por humanos com outras finalidades.

 

 

References

BLUMENTHAL, M.; GOLDBERG, A.; BRINCKMANN, J. Herbal Medicine-Expanded Commission E Mongraphs, Integrative Medicine Communications, Newton, Mass, USA, 2000.

CHAROO NA1, ANWER A, KOHLI K, PILLAI KK, RAHMAN Z. Transdermal delivery of flurbiprofen: permeation enhancement, design, pharmacokinetic, and pharmacodynamic studies in albino rats. Pharm Dev Technol. V.10 (3):343-51, 2005.

CHUAH, G.K., LIU, S.H.; JAENICKE, S.; HARRISON L.J. Isomerization of Citronellal to Isopulegol Using Eclectically Engineered Sulfated Zirconia?Carbon Molecular Sieve Composite Catalysts, UDCaT-2. J.of Catal., 200: 352-359, 2001.

CUNHA, T.M.; ROMAN-CAMPOS, D.; LOTUFO, et al. Morphine peripheral analgesia depends on activation of the PI3Kgamma/AKT/nNOS/NO/KATP signaling pathway. Proceedings of the National Academy of Science, v. 107, n. 9, p. 4442-7, 2010.

EASTMAN, Richard H., KLUGER, Ronald H. Isopulegol: composto químico. Encyclopédia Britânnica, 2015. Disponível em: http://global.britannica.com/science/isopulegol, acesso em: 15/02/2016.

GONÇALVES,M. J.; CRUZ, M. T.; TAVARES, Ana C.; CAVALEIRO C.; LOPES, M.C.; CANHOTO, J.; SALGUEIRO, L. Composition and biological activity of the essential oil from Thapsia minor, a new source of geranyl acetate. Industrial Crops and Products 35, 166– 171, 2012.

GUIMARÃES, A. G. et al. Encapsulation of carvacrol, a monoterpene present in the essential oil of oregano, with ?-cyclodextrin, improves the pharmacological response on cancer pain experimental protocols. Chemico-Biological Interactions, v. 227, p. 69–76, 2015.

GUIMARÃES, A.G.; OLIVEIRA, G.F.; MELO, M.S.; et al. Bioassay-guided evaluation of antioxidant and antinociceptive activities of carvacrol. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology, v. 107, p. 949-957, 2010.

JAAFARI, A.; TILAOUI, M.; MOUSE, H. A., et al. Comparative study of the antitumor effect of natural monoterpenes: relationship to cell cycle analysis. Revista Brasileira de Farmacognosia. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 22(3): 534-540, May/Jun. 2012.

LARSEN, J. M., BONEFELD C. M., POULSEN S. S., GEISLER C., SKOV L. IL-23 and TH17-mediated inflammation in human allergic contact dermatitis. Journal of Allergy and Clinical Immunology, v. 123, n. 2, 2009.

LYNCH, T. A. (1971). Report to RIFM, 21 June. 1971.

MARTINO, L. Essential Oils from Mediterranean Aromatic Plants in. The Mediterranean Diet, p. 649–661, 2015.

McNAMARA, C.R.; MANDEL-BREHM, J.; BAUTISTA, D.M.; et al. TRPA1 mediates formalin-induced pain. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, v. 104, p. 13525-13530, 2007.

MELO, F.H.C.; RIOS, E.R.; ROCHA, N.F.; et al. Antinociceptive activity of carvacrol (5-isopropyl-2-methylphenol) in mice. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v. 64, p. 1722-1729, 2012.

MENENDEZ-BACETA, G. et al. Medicinal plants traditionally used in the northwest of the Basque Country (Biscay and Alava), Iberian Peninsula. Journal of Ethnopharmacology, v. 152, p. 113–134, 2014.

NERIO, L. S.; OLIVERO-VERBEL J.; STASHENKO, E. “Repellent activity of essential oils: a review,” Bioresource Technology, v. 101, p. 372–378, 2010.

NGUEFACK, J.; DONGMO, J. B. L.; DAKOLE, C. D. et al., “Food preservative potential of essential oils and fractions from Cymbopogon citratus, Ocimum gratissimum and Thymus vulgaris against mycotoxigenic fungi”, International Journal of Food Microbiology, v. 131, p. 151–156, 2009.

OPDYKE, D. L. J. Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology, v. 1979, p. 750, 2013.

PAIK, S.Y.; KOK, K. H.; BICO, S.M. Os óleos essenciais de Zanthoxylum schinifolium pericarpo induzem a apoptose de células de hepatoma humano HepG2 através do aumento da produção de espécies reativas de oxigênio. Biol Pharm Touro, v. 28, p. 802-807, 2005.

PARADA, C.A; TAMBELI, C.H.; CUNHA, F.Q.; FERREIRA, S.H. Major role of peripheral release of histamine and 5-hydroxytryptamine in formalin-induced nociception. Neuroscience, v. 102, p. 937-944, 2001.

PASSOS, F. F. de B.; LOPES, E. M.; ARAÚJO, J. M. de, et al. Involvement of Cholinergic and Opioid System in ?-Terpinene-Mediated Antinociception. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. v. 2015, p. 1-9, 2015. Disponível em: http://dx.doi.org/10.1155/2015/829414, 28/04/16.

PATRA, B. SCHLUTTENHOFER, C., WU, Y., PATTANAIK, S., YUAN, L. Transcriptional regulation of secondary metabolite biosynthesis in plants. Biochimica et biophysica acta, v. 1829, p. 1236–47, 2013.

PRÓSPERO D. F. A, REIS FILHO A.C., PIAUILINO C.A., et al. Effects of isopulegol in acute nociception in mice: Possible involvement of muscarinic receptors, opioid system and l-arginine/NO/cGMP pathway. Chem Biol Interact. doi: 10.1016/j.cbi.2018.07.019, 2018.

QUINTANS-JÚNIOR, L. J.; GUIMARÃES, A. G.; ARAÚJO, B. E. S. et al. “Carvacrol, (?)-borneol and citral reduce convulsant activity in rodents” African Journal of Biotechnology, vol. 9, n. 39, p. 6566–6572, 2010.

RAUT, J. S.; KARUPPAYIL, S. M. A status review on the medicinal properties of essential oils. Industrial Crops & Products, v. 62, p. 250–264, 2014.

ROSLAND, J. H., TJOLSEN, J. H., MÆHLE, B., HOLE, K. The formalin test in mice: effects of formalin concentration. Pain, v. 42, p. 235–242, 1990

SILVA F.V., GUIMARÃES A. G., SILVA E. R., et al. Anti-inflammatory and anti-ulcer activities of carvacrol, a monoterpene present in the essential oil of oregano. J Med Food, v.15, n. 11, p. 984-91, 2012.

SILVA, M. I. G.; AQUINO NETO, M. R. de; TEIXEIRA NETO, P. F. et al. A atividade do sistema nervoso central da administração aguda do isopulegol em camundongos. Pharmacologi Biochem Behav 88 (2):141-147, 2007. (a)

SILVA, M. I. G.; MOURA, B. A.; AQUINO NETO, M. R.; et al. Gastroprotective activity of isopulegol on experimentally induced gastric lesions in mice: investigation of possible mechanisms of action. Naunyn-Schmied Arch Pharmacol, v. 380, p. 233–245, 2009.

SILVA, M. I. G.; SILVA, M. A. G.; AQUINO NETO, M. R. de; et. al. Efeitos do isopulegol sobre as convulsões induzidas por pentilenotetrazol em ratos: possível envolvimento do sistema GABAérgico e atividade antioxidante. Fitoterapia, v. 80, p. 506-513, 2007. (b)

SILVA, R. O., DAMASCENO, S. R., SILVA, I. S., et al. Riparin A, a compound from Aniba riparia, attenuate the inflammatory response by modulation of neutrophil migration. Chemico-Biological Interactions, v. 229, n. February, p. 55–63, 2015.

SREELEKSHMI, R.; LATHA, P. G.; ARAFAT, M. M. et al. “Antiinflammatory, analgesic and anti-lipid peroxidation studies on stem bark of Ficus religiosa Linn,” Natural Product Radiance, v.6, no. 5, p. 377–381, 2007.

TAN-NO, K.; OHSHIMA , K.; TAIRA, A.; et al. Antinociceptive effectproduced by intracerebroventricularly administered dynorphin A ispotentiated by p-hydroxymercuribenzoate or phosphoramidon in the mouse formalin test, Brain Res. v.89, p.274–280, 2001.

TJOLSEN, A.; BERGE, O.G.; HUNSKAAR, S.; ROSLAND, J.H.; HOLE, K. The formalin test: an evaluation of the method. Pain, v.51, p. 5-17, 1992.

TULP, M.; BOHLIN, L. Unconventional natural sources for future drug discovery. Drug Discovery Today, v. 9, p. 450–458, 2004.

VANE, J. R.; BOTTING, R. M. “A better understanding of anti-inflammatory drugs based on isoforms of cyclooxygenase (COX-1 andCOX-2),”Advances in Prostaglandin,Thromboxane, and Leukotriene. Research, v. 23, p. 41–48, 1995.

VERNIN G. A.; PARKANYI, C.; COZZOLINO, F. et al. GC / MS analysis of volatile constituents of Corymbia citriodora Hook on Réunion. J Essential oil Res, v.16, p. 560-565, 2004.

Published

10/02/2019

How to Cite

PROSPERO, D. F. A.; IBIAPINA, A. R. de S.; SOUSA, E. O. de; NUNES, M. O.; MAIA, J. M.; PROSPERO, K. A.; MENDES, P. M. V.; ANDRADE, M. C. B. C. de. Isopulegol apresenta atividade antinociceptiva e outras ações farmacológicas importantes: Uma Revisão Integrativa / Isopulegol exhibits antinociceptive activity and other important pharmacological actions: An Integrative Review. Brazilian Journal of Health Review, [S. l.], v. 2, n. 5, p. 4271–4280, 2019. DOI: 10.34119/bjdv5n9-031. Disponível em: https://ojs.brazilianjournals.com.br/ojs/index.php/BJHR/article/view/3532. Acesso em: 18 oct. 2026.

Issue

Section

Original Papers